Hollaender absolvierte ein Musikstudium an der Neuen Akademie der Tonkunst (gegr. von Theodor Kullak) in Berlin. Dabei gehörte er der Klavierklasse Franz Kullaks an; Kompositionsunterricht erhielt er bei Otto Neitzel und Albert Becker. Durch verschiedene Engagements kam Hollaender nach seinem Musikstudium viel herum: Seit 1886 war er als Theater- und Konzertdirigent u.a. in Hamburg (Carl-Schulze-Theater), Budapest, Marienbad und Berlin tätig. Es folgte 1890 ein Engagement am Neuen Deutschen Theater in Milwaukee. Berlin (Wallner-Theater) und Chicago waren die nächsten Stationen; es folgte eine längere Tätigkeit in London, zunächst an der Royal Opera Comique, 1896 dann beim Zirkus Barnum & Bailey. Hollaender war hier musikalischer Leiter; seine Frau Rosa Perl Sängerin in der Zirkusrevue.
Im Jahre 1899 kehrte die Familie - im Jahre 1896 war der Sohn Friedrich Hollaender geboren worden - nach Berlin zurück, wo Hollaender nicht nur am Stern'schen Konservatorium lehrte, sondern auch für das erste deutsche Kabarett (das 1901 von Ernst von Wolzogen gegründete Überbrettl) komponierte. Ebenfalls 1901 begann die Zusammenarbeit mit dem Berliner Metropol-Theater: Etwa zehn Jahre lang schrieb Hollaender neben Operetten die sogenannten Jahres-Revuen; die kabarettistische, von Tanz, und Gesang geprägten Nummernrevuen wurden zu einem herausragenden gesellschaftlichen Ereignis in Berlin. Einige Hollaender-Kompositionen wurden mit Sängern wie Fritzi Massary oder Henry Bender bekannt. Während des Ersten Weltkriegs folgten weitere Operetten; in den 20er Jahren war Hollaender hauptsächlich als Theaterdirektor tätig. Angesichts des antisemitischen Terrors der Nazis folgte Hollaender 1934 seinem Sohn Friedrich ins Exil nach Hollywood.